ذكر اسم ويغستيد للمرة الأولى في عام 1782 حيث اشترك مع رسام الكاريكاتير رولاندسون برحلة إلى سبيتهيد المكان الذي غرقت فيه سفينة( الملك جورج). بين 1784 و1788 عرض ويغستيد أعماله في أكاديمية الفنون وقد قام رولاندسون بتحويل معظم أعماله إلى غرافيك و قام بتصحيح الكثير منها أيضا. قال رولاندسون في رثائه: (لقد كان شخصا صاحب موهبة مهمة، ورسام كاريكاتير جيد، وقد صنع له فنه الكثير من الأعداء، كرمه وطيبته كانت بلا حدود، إلى درجة التطرف أحيانا...). لقد كان ويغستيد صديقا مقربا لرولاندسون الذي رسم له العديد من البورتريهات أثناء رحلتهما المذكورة.